Pioneer Square ist Seattles ältester Stadtteil und ein faszinierender Ort für alle, die sich für Geschichte, Architektur, Kunst und Underground-Kultur interessieren. Der Stadtteil liegt am südlichen Rand der Innenstadt und zeichnet sich durch wunderschöne romanische Backsteingebäude aus, viele davon aus der Zeit nach dem Großen Brand von 1889. Die Kopfsteinpflasterstraßen und verzierten Eisenarbeiten verleihen Pioneer Square ein historisches Flair, das im starken Kontrast zu den Glastürmen der Innenstadt steht. Das Viertel beherbergt Seattles dichteste Konzentration an Kunstgalerien und ist besonders beim monatlichen First Thursday Art Walk ein Muss für Kunstliebhaber.

Unter den Straßen liegt eine der einzigartigsten Attraktionen Seattles, die Seattle Underground Tour, die das vergrabene ursprüngliche Straßenniveau der Stadt erkundet. Der Occidental Park ist ein angenehmer öffentlicher Platz mit Totempfählen. Das Viertel beherbergt auch den Klondike Gold Rush National Historical Park, ein kostenloses Museum über Seattles Rolle als Tor zum Yukon. Pioneer Square liegt neben dem T-Mobile Park und dem Lumen Field. Der Stadtteil hat in den letzten Jahren eine deutliche Revitalisierung erfahren, mit einer wachsenden Anzahl ausgezeichneter Restaurants, Cocktailbars und Cafés. Pioneer Square spricht Geschichtsinteressierte, Kunstliebhaber und Reisende an, die gerne die Schichten der Vergangenheit einer Stadt erkunden und dabei auch eine lebendige Gegenwart genießen möchten.